出处：数理化力学卷 • 化 学 • 有机化学
片呐醇-片呐酮重排
片呐醇-片呐酮重排 邻位二羟基化合物(α-二叔醇,即片呐醇类)用无机酸脱水时,其中一个碳原子的烃基转移到邻近一个失去羟基的碳原子上去,而失去烃基的碳原子即和它所连接的氧原子构成双键,变成羰基的重排反应。 本重排反应的碳骨架改变和“瓦格聂尔-米文重排”正好相反。 最著名的例子是2,3-二甲基-2,3-丁二醇(即片呐醇)在稀硫醇等存在下加热脱水时起分子内重排反应,生成甲基-叔丁基酮(即片呐酮): 反应机理可以下式表示,反应的关键是形成碳正离子:
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